Yuuken “Yuu” Enma, siswa SMA Jepang biasa yang sedang bersiap untuk turnamen kendo, ditabrak kereta hitam di malam sebelum kompetisi. Saat sadar, ia mendapati dirinya di Night Raven College—institusi akademik bergengsi di dunia magis Twisted Wonderland. Hanya mereka dengan bakat magis luar biasa yang diterima di sekolah ini, jadi kehadiran manusia tanpa kemampuan sihir sepertinya adalah misteri.
Meski Yuu ingin pulang, hal itu lebih mudah diucapkan daripada dilakukan. Saat kepala sekolah mencari cara mengirimnya kembali, Yuu ditugaskan kerja manual di sekitar kampus. Namun karena kekacauan di upacara masuk setelah kedatangannya, Yuu menjadi target ketua asrama Heartslabyul, Riddle Rosehearts.
Yuu bertemu dan berteman dengan mahasiswa baru Heartslabyul, Ace Trappola dan Deuce Spade. Namun tak lama kemudian, Ace dan Deuce terlibat situasi yang berujung pada pengusiran mereka. Saat keduanya berusaha menebus diri, Yuu menemani mereka dalam misi berbahaya memperbaiki properti sekolah. Namun pengampunan tidak datang mudah dari “Tiran Merah” yang memimpin Heartslabyul—yang mungkin punya motif tersembunyi di balik ketatnya.
